吉幾三と志村けんは約30年来の盟友であり、互いの才能を深く認め合う仲でした。志村は吉の曲を好み、吉は志村の優しさやアドリブ重視の笑いを敬愛。コントでの共演や、吉が志村のために曲（「お前とのブルース」）を作るなど、公私にわたる親交が深い関係でした。
志村けんさんはカラオケで吉幾三の曲ばかり歌うほど、その音楽性を愛していた。
吉幾三は、志村さんを「テレビのイメージと違い、ものすごい気を使ういいお兄さん」と振り返り、肝炎で禁酒中の吉にブドウジュースを赤ワインとして提供するような優しさを持っていたと語っている。
32年前からの付き合いで、研ナオコを含めた3人でコントを披露。台本があってもアドリブで進めることを好み、その現場の空気を大事にしていた。
2020年の志村さんの訃報に対し、吉は「つらい」と出演オファーを断るほどショックを受けたが、後に追悼の思いを込めて「お前とのブルース」という曲を制作した。
「二人のブルース」
吉はその後、2021年に志村さんとの思い出を込めた楽曲「二人のブルース」を発表している。
二人は「台本なし」の現場を共に楽しむなど、笑いと音楽の分野で深い絆で結ばれていように思います。
